Pochissime sono le architetture civili, risalenti al Medioevo, che mantengono intatte dopo sette
secoli di storia, molte caratteristiche costruttive e soprattutto il fascino e la suggestione
della loro epoca.
Castel Verdelli è uno di questi edifici: uno sguardo alle antiche mura ed alle scarse ma
significative attestazioni storiche (nel 1297 abbiamo le testimonianze di un “Chasaro” un castello
medievale posto nelle vicinanze di Montalcino) suggeriscono che la struttura originaria
potrebbe risalire al XIII-XIV secolo.
In questo periodo, nel contesto della campagna senese (oltre all'eterna resa nell'allegoria
del Buongoverno di Ambrogio Lorenzetti) sorsero numerose e magnifiche architetture rurali, a
metà strada tra la fortezza di campagna e il palazzo cittadino.
Il nucleo quadrato sul lato nord del Castello risale al Trecento senese (XIV secolo) in cui venivano
codificate le caratteristiche salienti e più apprezzate dell'architettura gotica (si pensi al Palazzo
Comunale e alla Piazza del Campo di Siena).
Pertanto la struttura di Castel Verdelli doveva essere addirittura più grande
di quella attuale (con tetto semplice moderno) e quasi certamente terminava con un
giro di merli. Questo adattamento è stato fatto per adattare la fortezza alle nuove esigenze
difensive dettate dall'uso delle armi da fuoco. Le particolari aperture dell'ultimo piano,
alcune cannoniere, testimoniano ciò che riportano anche i documenti e le missive dell'Archivio
di Siena: il castello fu un avamposto militare durante il XVI secolo nella guerra di influenza
nazionale tra Firenze e Siena.
Le mura esterne, che hanno aperto l'ingresso al castello da un bel portale a punta
con blocchi di pietra fatti a mano, oggi tappati, testimoniano una storia quasi millenaria:
molte pareti sono state realizzate con la tecnica unica di "terra cruda" con un rivestimento
esterno in mattoni molto eleganti. Unico per la complessità costruttiva e la destinazione d'uso
dell'edificio che è ancora (nelle strutture interne, nei dettagli e nelle decorazioni affrescate)
in gran parte da scoprire.